1997年4月28日，作为青少年歌手第一次出现在电视荧幕上。
1998年5月，发行首张专辑《TimeToFly》，正式出道，专辑主打歌是《我的愿望直达天涯》。同年，参演音乐剧《1998星空漫步》，饰演主要角色金哲振。
1999年，出演KBS青春偶像剧《光环》（又名《爱我好不好》），饰演李东旭。
2000年6月20日，发行第二张专辑《MuchMore》，主打歌是《无论何时》。同年，参演MBC情景喜剧《三个朋友》，饰演李宜贞的男友。
2001年，出演KBS喜剧《表里不一》。
2002年2月，参演MBC韩日合拍短剧《命运之恋》，饰演朴京周。5月，在MBC音乐剧《改变她主意的随想》中饰演金锡恩。7月，参演MBC水木剧《预约爱情》，饰演韩东振。8月，出演的电影《家庭》上映，在片中饰演河永哲。9月，主演中韩建交10周年特制短剧《玲玲》，饰演河泰勋。10月，客串出演MBC电视剧《
爱人》。
2003年3月，参演MBC周末剧《用生命去爱你》，饰演李光植。9月，出演KBS月火剧《尚道，上学去》，饰演邝明秀。10月，出演SBS日日剧《兴夫家的葫芦开了》，饰演朴尚久。11月，主演MBC短剧《NO春香vs非梦龙》，饰演李才勋。
2004年1月，与韩智慧主演KBS月火剧《新娘18岁》，饰演严肃认真的检察官权赫俊，因此走红。6月，出演SBS特别企划剧《巴黎恋人》，在剧中饰演与朴信阳、金廷恩形成三角关系的尹修赫一角，凭借该剧获得SBS演技大赏特别企划部门男子演技奖、百想艺术大赏电视类人气奖。12月，与金荷娜主演SBS水木剧《玻璃花》，饰演保险公司继承人韩东洙。
2005年，主演电影《B型男友》，饰演玩世不恭的B型男友永彬，影片在韩国取得149万观影人次的票房，并凭借该片获得韩国电影大钟奖最佳新人奖提名。
2006年，与金喜善主演SBS水木剧《再次微笑》，饰演为名利不择手段的的香水调配师潘河镇，首次挑战反面形象。
2007年2月，主演歌手ThePosition的专辑短片电影《爱歌》。3月，与李孝利主演SBS短剧《如果相爱就像他们一样》，饰演患上绝症的小混混朴郑泰，跟李孝利因一次偶然相遇，擦出爱的火花。8月，主演电影《现在是和相爱的人一起生活吗？》，饰演朴英俊，与严正花、韩彩英、朴勇宇陷入复杂的爱情纠葛，影片在韩票房达110万观影人次，也因此再度入围韩国电影大钟奖最佳新人奖。12月，出演Bigbang的MV《最后的问候》。
2008年3月26日，重拾歌手身份，在日本发行单曲《月光》。6月，与金宣儿主演MBC月火剧《每天夜晚》，饰演自大而花心的文物鉴定修复专家金范相，并凭借该剧获得MBC演技大赏优秀男演员奖。6月25日，发行专辑《MyBiography》，专辑主打歌《Biography》。8月，在日本东京举办首次个人音乐会，两场音乐会约1万人参加。11月，在日本大阪举办“JCOM音乐会”。
2009年2月，客串出演SBS电视剧《明星的恋人》。3月4日，在日本发行纪念出道10周年的精选专辑《TheKeyToMyself》。10月，出演4Tomorrow的MV《扑通扑通Tomorrow》。
2013年，与尹恩惠主演KBS月火剧《未来的选择》，饰演电视台代表金信，是其结束兵役后的复出作。
2015年，携手李宥利主演tvN金土剧《超级爸爸烈》（又名《SuperDaddy烈》），饰演深陷困境的单身棒球选手韩烈。
李东健
